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Citronellol, 3,7-Dimethyloct-6-en-1-ol, ist ein acyclischer Terpinol mit der Summenformel C10H20O und ist ein Isomer des Rhodinols.

• Isomere

• Vorkommen

• Darstellung und Gewinnung

• Eigenschaften

• Verwendung

• Sicherheitshinweise

• Weblinks

• Einzelnachweise

Die Verbindung enthält ein Stereozentrum, so dass zwei Enantiomere existieren. Sie treten als farblose bis hellgelbe Flüssigkeiten auf, die sich hinsichtlich des Geruchs unterscheiden. (R)-Citronellol hat den Geruch von Citronellöl, (S)-Citronellol riecht nach Geraniumöl.cite-ref-7[7]

| Isomere von Citronellol | Isomere von Citronellol | Isomere von Citronellol |

|---|---|---|

| Name | ( R )-Citronellol | ( S )-Citronellol |

| Andere Namen | (+)-Citronellol D -Citronellol | (−)-Citronellol L -Citronellol |

| Strukturformel | | |

| CAS-Nummer | 1117-61-9 | 7540-51-4 |

| CAS-Nummer | 106-22-9 (unspez.) | 106-22-9 (unspez.) |

| EG-Nummer | 214-250-5 | 231-415-7 |

| EG-Nummer | 203-375-0 (unspez.) | 203-375-0 (unspez.) |

| ECHA -Infocard | 100.012.955 | 100.028.560 |

| ECHA -Infocard | 100.003.069 (unspez.) | 100.003.069 (unspez.) |

| PubChem | 101977 | 7793 |

| PubChem | 8842 (unspez.) | 8842 (unspez.) |

| Wikidata | Q418813 | Q27105229 |

| Wikidata | Q27122080 (unspez.) | Q27122080 (unspez.) |

Die beiden Enantiomeren treten in der Natur in der Regel als Gemisch aufcite-ref-ullmann-8-0[8] und kommen u. a. in hohen Konzentrationen in den Ölen von Eukalyptus (Eucalyptus citriodora, Eucalyptus globulus),cite-ref-dr-dukes-9-0[9] Basilikum (Ocimum basilicum),cite-ref-dr-dukes-9-1[9] Ingwer (Zingiber officinale),cite-ref-dr-dukes-9-2[9] Echter Katzenminze (Nepeta cataria)cite-ref-dr-dukes-9-3[9] und Koriander (Coriandrum sativum)cite-ref-dr-dukes-9-4[9] vor. (S)-Citronellol/L-Citronellol ist ein natürlicher Bestandteil von Rosen- und Geranium- und Pelargonien-Öl (Pelargonium graveolens).cite-ref-r-mpp-3-2[3]cite-ref-ullmann-8-1[8]cite-ref-dr-dukes-l-10-0[10] (R)-Citronellol/D-Citronellol tritt in Citronellölen aus Boronia citriodora,cite-ref-ullmann-8-2[8] in Zitroneneukalyptus,cite-ref-ullmann-8-3[8] Zitronengras,cite-ref-allergologie-11-0[11] Zitronenstrauch (Aloysia citrodora),cite-ref-dr-dukes-d-12-0[12] im Sadebaum (Juniperus sabina)cite-ref-dr-dukes-13-0[13] und im Drüsen-Sekret von Alligatoren (hier auch Yacarol genannt)cite-ref-r-mpp-3-3[3] auf.

Eine frühe Synthese geht vom Citral aus, welches mittels Platinoxidkatalyse reduziert wird.cite-ref-14[14]

Es ist eine Flüssigkeit, die bei einem Druck von 13 hPa bei 109–111 °C siedet. Ihre Dichte beträgt 0,86 Gramm pro Kubikzentimeter. In Wasser ist es unlöslich, mit Alkohol ist es mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 107 °C, die Zündtemperatur bei 240 °C.cite-ref-gestis-2-8[2] Die partielle Oxidation des primären Alkohols (R)-Citronellol führt zu dem Terpen (R)-Citronellal, einem Aldehyd.

Citronellol wird als Duftstoffcite-ref-weber-15-0[15] in Deo-Produkten, Waschmitteln und Mückenspray eingesetzt.cite-ref-allergologie-11-1[11] Es ist seit 1954 ein duftgebender Bestandteil des tschechischen Rasierwassers Pitralon F – voda po holení, das bis heute in unveränderter Zusammensetzung produziert wird.

Citronellol ist reizend und umweltgefährdend. Der orale LD50-Wert für eine Ratte beträgt 3450 Milligramm pro Kilogramm Körpergewicht.

• Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Citronellol

• EPA Factsheet

cite-note-cosing-11. Eintrag zu CITRONELLOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 25. September 2021.

cite-note-gestis-22. Eintrag zu Citronellol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)

cite-note-r-mpp-33. Eintrag zu Citronellole. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Mai 2025.

cite-note-42. Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 742.

cite-note-sigma-53. Datenblatt Citronellol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011 (PDF).

cite-note-64. Datenblatt Citronellol bei Merck, abgerufen am 4. März 2010.

cite-note-77. ↑ G. Ohloff: Düfte: Signale der Gefühlswelt, Helvetica Chimica Acta, 2004, ISBN 978-3-906390-30-7, S. 53.

cite-note-ullmann-88. ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.

cite-note-dr-dukes-99. ↑ CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.

cite-note-dr-dukes-l-1010. ↑ L-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.

cite-note-allergologie-1111. ↑ alles-zur-allergologie.de: Citronellol.

cite-note-dr-dukes-d-1212. ↑ D-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.

cite-note-dr-dukes-1313. ↑ (+)-CITRONELLOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 24. Juli 2021.

cite-note-1414. ↑ R. Adams, B. S. Garvey: Selective reduction of citral by means of platinum-oxide platinum black and a promoter in J. Am. Chem. Soc. 48 (1926) 477–482.

cite-note-weber-1515. ↑ Juliane Daphi-Weber, Heike Raddatz, Rainer Müller: Untersuchung von Riechstoffen – Kontrollierte Düfte, S. 94–95, in Band V der Reihe HighChem hautnah – Aktuelles aus der Lebensmittelchemie (Herausgegeben von der Gesellschaft Deutscher Chemiker) 2010, ISBN 978-3-936028-64-5.